Se proclamó campeón de Liga y Copa en su primera temporada. En la sucesiva temporada (1988/89), se configuró el legendario trío neerlandés (a casi cuarenta años del célebre GreNoLi) con el arribo de Frank Rijkaard, psg chandal en reemplazo del argentino Claudio Borghi. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza.
